1869: «Der Werdenberger» wird von Buchdrucker Jakob Kuhn gegründet. Er erscheint in der Kuhn'schen Buchdruckerei. Obwohl freisinnig, wollte «Der Werdenberger» bei seiner Entstehung kein eigentliches Parteiblatt sein.

1882: «Der Werdenberger» wird umbenannt zum «Werdenberger & Obertoggenburger». In den Neunzigerjahren nimmt der W&O kämpferische Töne ein. Er versteht sich als Sprachrohr der Region.

1905: Jakob Kuhn, der Gründer der Zeitung, verliert seine Offizin an die Werdenbergische Spar- und Leihanstalt Buchs (spätere Bank in Buchs). Nur Monate später wird noch im selben Jahr die Buchdruckerei Buchs AG gegründet.

1931: Die Aktionärsversammlung stimmt dem Kauf der Liegenschaft an der Bahnhofstrasse in Buchs zu.

1951: An der Buchser Bahnhofstrasse entsteht das neue Geschäftshaus mit Druckerei und Laden. Am 21. November wird der W&O erstmals mit der Rotationspresse im Neubau gedruckt. Der W&O bleibt in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts eine dem Freisinn verpflichtete politische Zeitung, die aber immer mehr ihre Spalten, vor allem ab dem Jahre 1959, auch für politische Gegner offen hält.

1965: Der W&O erscheint fortan fünfmal statt wie bisher dreimal pro Woche.

1980: Die Zeitungsproduktion wird vom Bleisatz auf den Fotosatz umgestellt.

1981: Der «Werdenberger & Obertoggenburger» und das «Liechtensteiner Vaterland» schliessen sich für den Zeitungsdruck im Gemeinschaftsunternehmen PartnerDruck AG zusammen.

1993: In Haag wird ein neues Druckzentrum der PartnerDruck AG eingeweiht.

1993: Der W&O geht Ende des Jahres eine Kooperation mit sechs Ostschweizer Tageszeitungen ein. Die «Appenzeller Zeitung» mit Sitz in Herisau produziert für alle Kooperationspartner die Mantelseiten, auf denen über das nationale und internationale Geschehen berichtet wird. Die W&O-Redaktion in Buchs beschränkt sich fortan vollständig auf die lokale und regionale Berichterstattung.

1998: Nachdem der Verbund mit der «Appenzeller Zeitung» in sich zusammengebrochen ist, kooperiert der W&O neu mit der Tageszeitung «Die Südostschweiz» mit Sitz in Chur. «Die Südostschweiz» liefert nun die sogenannten Mantelseiten.

1999: Die AG für die Neue Zürcher Zeitung wird Mehrheitsaktionärin der inzwischen in BuchsMedien AG umbenannten Buchdruckerei Buchs AG. Auch die Südostschweiz Medien AG erwirbt ein grösseres Aktienpaket.

2000: Der W&O wird farbig: Frontseite und letzte Seite zieren fortan Farbfotos.

2001: Der W&O erscheint neu an jedem Werktag der Woche. Das redaktionelle Angebot wird stark ausgebaut. Erstmals präsentiert sich der W&O mit einem selbständigen Internet-Auftritt im World Wide Web.